io ho comprato molte cose negli usa (ipod, mac, borse, scarpe, vestiti, mai orologi però), e non ho mai avuto problemi.
scatole e imballaggi vari li lasciavo nella bagaglio da stiva e quello che potevo lo indossavo. se vuoi fare le cose per bene tieni la scatola in valigia, i documenti li infili in mezzo a dei giornali e l'orologio lo indossi.
se proprio ti va male e insistono per farti pagare l'iva ricorda che paghi quella dello stato di NY (che credo sia intorno al 10%), quindi hai comunque un certo vantaggio (da sommare a quello del cambio). fai bene i tuoi calcoli e poi decidi cosa fare. io, ti ripeto, non ho mai avuto problemi.